La Calle O'Reilly se encuentra en La Habana Vieja, o lo que fue la ciudad de intramuros. Esta es la calle al norte de la Plaza de Armas. Corre de este a oeste, desde la calle Monserrate hasta la Avenida del Puerto. La Calle Obispo es atravesada o hace intersección con, comenzando desde la Avenida del Puerto, las calles Baratillo, Oficios, Mercaderes, San Ignacio, Cuba, Aguiar, Habana, Compostela, Aguacate, Villegas y Bernaza. Paralela a la Calle O'Reilly, una cuadra al sur, se encuentra la Calle Obispo.

De acuerdo a José M. de la Torre en “Lo Que Fuimos Y Lo Que Somos o La Habana Antigua y Moderna” de 1857:

“O'Reilly. -Porque el General don Alejandro O'Reilly, que vino de subinspector de las tropas cuando la restauración de la Habana, en 1763, hizo su entrada por esta calle, saliendo el conde de Albemarle por la del Obispo. Se llamó también Calle Honda y calle del Sumidero. Los solares de esta calle se estimaban en 1742 en 8 a 19 reales vara, cuando hoy se pagan a más de una onza de oro la vara. Junto a la destruida ermita del Monserrate, que se hallaba en la plazuela frente a las puertas de su nombre (y que fue construida en 1675 y destruida en 1836), había antes de fabricarse la muralla una huerta perteneciente a doña Magdalena Corbera, causante de los Sigleres, quedando después de fabricada la muralla, parte de dicha huerta y casitas de guano y arboledas. La casa principal de dicha estancia es en la que hoy existe el establo de carruajes titulado del Lujo Económico, donde hasta hace poco se conservaban algunos árboles de la indicada estancia.”

Nota: Es “la restauración de la Habana, en 1763” la devolución de La Habana a España, de acuerdo al Tratado de París y a cambio de la península de la Florida, después de la Toma de La Habana por los Ingleses.

La “ermita del Monserrate” es la que le dio nombre a las dos puertas de la muralla que en esa localidad se hicieron. Por eso también se le llama Monserrate a la sección de la Avenida de Bélgica en esa área.