Capital de la provincia por su mismo nombre, Pinar del Río es una de las ciudades más pintorescas de Cuba. Al extremo occidente de la isla logró mantener una identidad propia ajena a la influencia de las otras ciudades en Cuba.

Esta ciudad fue fundada en 1699, aunque su génesis es anterior. En 1578 el consejo de La Habana mercedó a Francisco de Rojas una sabana denominada Río Feo, junta al hato de Alonso Rojas, Marqués de San Felipe y Santiago. Cinco meses después, otra donación de las mismas tierras, con nombre distinto, a Gaspar Hernández. Incumplidas por ambos las condiciones del contrato, el ayuntamiento de La Habana procedió a un deslinde de esas tierras, designándolas con los nombres de Pinar del Río, Taironas y San Mateo, haciendo de ellas objeto de nuevas mercedes. Al cabo de los cambios, permutas y transacciones, terminaron entre distintos propietarios en 1719. Pero ya desde 1699 el vecindario de Pinar del Río venía formándose, con la prueba el hecho de que había sacerdote prestando servicios espirituales sin iglesia en el partido de San Rosendo y quien bautizó el 2 de agosto de ese año a un niño hijo de unos naturales de Jamaica.

En 1710 se levantó la primera ermita en el corral de Pinar del Río, bajo la advocación de San Rosendo, fecha que ha decidido a algunos historiadores como la de la fundación de esta ciudad. Aun cuando ni la de 1699 ni la de 1710 sean las que determinaron el fomento de su población, en 1773 el capitán general don Felipe Fonsdeviela, ante la necesidad de crear núcleo que sirviera de cabeza a las tierras de lo que eventualmente llegó a ser la provincia y que ya gozaba de ser excelentes para el cultivo del tabaco, hizo repartir los primeros solares a los vecinos de este lugar. Ordenando al mismo tiempo a subalterno calificado para que eligiese el asiento más práctico para dicho pueblo y fijase los límites de su jurisdicción. Fue pues, el capitán general Fonsdeviela el creador de la ciudad y fue también en su honor que se le puso el nombre de Nueva Filipina, de su patronímico.

En 1776 quedó fijada la residencia del teniente gobernador en el mismo sitio que comenzó a poblarse en 1699, en una llanura al pie de la Cordillera de los Organos y a la orilla del río Guamá, o sea la hacienda Pinar del Río cuyo nombre le venía de estar asentada junto a un gran pinar. Bajo tan favorables auspicios la fundación tomo alas aun cuando sufriera de las correrías de algunos indios que habían logrado escapar a la extinción de su raza huyendo a la Sierra de los Organos y contra los cuales posteriormente el capitán Marqués de Someruelos dio mandato de exterminar a consecuencias de unos asesinatos por ellos cometidos, tal vez en defensa de sus derechos naturales.

En 1834 se estableció el edificio de correos, en 1836 una escuela de primeras letras, en 1838 un teatro, en 1839 el cementerio, en 1841 la empresa de vapores de Bustamante y Compañía, en 1843 un reloj público, un teatro definitivo y una alameda para recreo de los habitantes. El ayuntamiento fue creado en 1859 y otorgado categoría de Villa. En 1867 fue declarada Ciudad. En 1853 la población contaba con 1,418 personas, repartidas en 365 casas.

Continuó el avance de esta ciudad y a principios de la década de 1940 ya eran una realidad el Instituto de Segunda Enseñanza, la Escuela Normal de Maestros, Escuela Profesional de Comercio, periódicos, acueducto y un importante comercio de tabaco con todas las empresas requeridas para proveerle el respaldo apropiado.

Durante la guerra de Independencia las cercanías de la ciudad vieron numerosas acciones, algunas de ellas importantes, como la de Taironas, en cuyo lugar el ayuntamiento de Pinar del Río erigió en 1907 un monumento conmemorativo.

La ciudad de Pinar del Río se comunica por carretera hacia el norte con Viñales, continuando hacia el puerto de la Esperanza, donde entronca con el Circuito Norte el cual conduce hacia la ciudad de La Habana por todo el norte de la provincia de Pinar del Río. Al oeste con la ciudad de Guane por la Carretera Luis Lazo. Hacia el sur con los embarcaderos de La Coloma, por una carretera con tal destino. Y con el resto de la provincia y Cuba al este por medio de la Carretera Central y ahora también por la Autopista.